El goop de los pinos que contiene compuestos conocidos como terpenos se usa en la fabricación de alimentos, cosméticos y medicamentos, pero podría ser aún más valioso como reactivo químico producido a través de un proceso desarrollado por científicos de la Universidad de Rice.
El laboratorio de Rice del químico sintético László Kürti informó su éxito en la creación de reactivos de aminación e hidroxilación altamente eficientes a partir de terpenoides abundantes y bio-renovables que prometen hacer que el uso de los reactivos sea ecológico y rentable.
La aminación introduce grupos amino en moléculas orgánicas para crear aminas, compuestos con uno o más átomos de nitrógeno que son esenciales para los procesos metabólicos. La hidroxilación incorpora grupos oxígeno-hidrógeno hidroxilo en compuestos orgánicos para crear alcoholes o fenoles. Los reactivos solicitan o informan sobrereacciones químicas cuando se agrega a un sistema.
El proceso del laboratorio permite la síntesis rápida de moléculas que contienen nitrógeno y oxígeno mediante el uso de reactivos derivados de terpenoides a temperatura ambiente o inferior y en un solo paso. Estos reactivos multifuncionales facilitan la transferencia fácil de átomos de oxígeno y nitrógeno durante la síntesis deuna amplia gama de compuestos y puede reciclarse y reutilizarse, lo que reduce el desperdicio y ahorra dinero para los fabricantes, dijo Kürti.
El trabajo es el tema de un artículo esta semana en Química de la naturaleza .
"Los terpenoides como el alcanfor y el fenchone son productos naturales abundantes y bio-renovables", dijo Kürti, profesor asociado de química en Rice. "Estoy entusiasmado con su uso como andamios de reactivos robustos porque son tan baratos como son".
El nuevo andamio de reactivos biorenovables es un intermediario que permite la transferencia de nitrógeno u oxígeno de una molécula a otra. La mayoría de los reactivos se usan solo una vez y se descartan. Los investigadores de Rice buscaron una mejor manera de incorporar átomos de nitrógeno y oxígeno en ocasiones-delicar moléculas y en el proceso descubrió un andamio único que podría usarse para la transferencia de oxígeno o nitrógeno.
"Hace mucho tiempo, la gente se dio cuenta de que sería bueno si pudiéramos tener una conversión en un solo paso de carbonos cargados negativamente es decir, carbaniones como los que se encuentran en los arilmetales en aminas primarias que ahora contienen un nuevo enlace carbono-nitrógeno", dijo." Esto es difícil porque los enlaces nitrógeno-hidrógeno en los agentes de aminación tradicionales son muy ácidos y destruyen rápidamente los delicados carbaniones ".
Los investigadores descubrieron que los agentes de aminatación con andamios terpenoides voluminosos pueden proteger eficazmente el enlace nitrógeno-hidrógeno mientras exponen el nitrógeno al contacto con el arilmetal, dijo.moléculas en las que los átomos de oxígeno, nitrógeno y carbono están interconectados transfieren el átomo de nitrógeno exclusivamente a arilmetales, mientras que las oxaziridinas de nitrógeno-alquilo transfieren el átomo de oxígeno exclusivamente
"Dado que las oxaziridinas son agentes oxidantes, fue notable ver funcionalidades que de otro modo se oxidarían fácilmente como tioéteres, aminas terciarias y dobles enlaces conjugados sobreviviendo intactos al proceso de transferencia de heteroátomos", dijo Kürti.
Dijo que todas las oxaziridinas derivadas de terpeno son estables a temperatura ambiente. "Podemos mantenerla en el banco indefinidamente y no le sucede nada", dijo Kürti. "Los procesos anteriores fueron menos prácticos ya que dependían de reactivos altamente reactivos- por lo tanto inestable - agentes de aminación que requieren almacenamiento a bajas temperaturas.
"El oxígeno y el nitrógeno son heteroátomos extremadamente importantes", dijo. "Así que usar el mismo andamio terpenoide biorenovable y hacer solo un cambio estructural muy pequeño para transferir uno u otro heteroátomo es enorme. Es estable, no se descompone,no usa metales de transición y no necesita ligandos caros. Por eso es tan genial "
Fuente de la historia :
Materiales proporcionado por Universidad de Rice . Nota: El contenido puede ser editado por estilo y longitud.
Referencia del diario :
Cite esta página :