La reacción de Suzuki-Miyaura es un proceso químico bien conocido en el que una reacción entre los ácidos borónicos orgánicos y los haluros de arilo conduce a la síntesis de compuestos "biarilo", que son componentes importantes de varios medicamentos y productos químicos. Esto también se llamaacoplamiento cruzado, ya que dos moléculas de arilo se combinan, o se acoplan de forma cruzada, en este proceso. Debido a que las moléculas aromáticas orgánicas, que se forman como resultado de esta reacción, tienen diversas aplicaciones, como en solventes y medicamentos,una forma de optimizar las reacciones de acoplamiento cruzado existentes es crucial. Por eso, en un nuevo estudio publicado en Catalizadores ACS , un equipo de científicos de Japón, incluido el Profesor Junior Assoc Yuichiro Mutoh y el Profesor Shinichi Saito de la Universidad de Ciencias de Tokio, querían verificar si esta reacción puede hacerse más eficiente.
el ácido borónico orgánico "protegido", que es un ácido borónico orgánico con un "grupo de enmascaramiento", se usa con frecuencia como precursor del ácido borónico en la reacción de Suzuki-Miyaura. Debido a que la reactividad del ácido borónico protegido es baja,no participa en esta reacción. Por lo tanto, el grupo de enmascaramiento debe eliminarse para que la reacción continúe, lo que agrega otro paso al proceso. Esto hizo que estos científicos se preguntaran: ¿qué pasaría si las moléculas enmascaradas se usaran directamente en la reacción?El profesor Saito explica: "Debido a que la eliminación del grupo de enmascaramiento es necesaria para proporcionar los ácidos borónicos latentes que participan en las reacciones posteriores de Suzuki-Miyaura, el uso directo del ácido borónico protegido en unLa reacción de Suzuki-Miyaura sería altamente deseable en términos de número de pasos y economía de átomos. Esto ayudaría a racionalizar la síntesis de moléculas complejas ". El único desafío era que hasta ahora, no había una forma conocida de usar directamente la proteccióned ácidos borónicos sin eliminar primero el grupo de enmascaramiento, y por lo tanto, los científicos se propusieron encontrar formas de hacerlo.
Los científicos sabían que el proceso requería un catalizador de paladio una molécula o compuesto que puede acelerar una reacción, una base y dos moléculas de arilo de partida. Procedieron a verificar si la reacción tiene lugar con una molécula protegida.examinaron el impacto de varias bases en la reacción y vieron que cuando se usaba una base de potasio particular, llamada KOt-Bu, resultaba en un alto rendimiento de productos, y este efecto no se veía con otras bases., probaron varios catalizadores basados en paladio y vieron que todos los catalizadores producían un rendimiento similar, lo que indica que se pueden usar sistemas catalíticos comunes basados en paladio para el acoplamiento cruzado. Esto los llevó a concluir que la base KOt-Bu jugó un papel crucialsi uno fuera a usar ácido borónico protegido directamente. Después de más de una docena de reacciones exitosas de Suzuki-Miyaura con alto rendimiento para diferentes compuestos de biarilo, el equipo realizó experimentos de "control" para verificar otras variables y obtener información sobre el undMecanismos erróneos de la base KOt-Bu.Específicamente, verificaron si las especies químicas estaban presentes en la mezcla de reacción antes de que la reacción se completara, lo que descubrió un compuesto intermedio que involucra la base KOt-Bu y el reactivo de ácido borónico.Utilizando técnicas como la espectroscopía de RMN y el análisis de difracción de rayos X de un solo cristal, los científicos confirmaron que la clave del éxito de estas reacciones de acoplamiento cruzado es el uso de KOt-Bu como base, ya que permite la formación de un borato activo., esencial para la reacción.
La metodología descubierta en este estudio proporciona información sobre la reacción de Suzuki-Miyaura y propone una forma novedosa en la que se pueden minimizar los pasos necesarios para usar ácidos borónicos protegidos. Todo el proceso para obtener moléculas de biarilo se llevó a cabo en una sola olla, quees ventajoso en términos de espacio y costo. El profesor Saito concluye: "Desarrollamos una forma para que la reacción sea económica y progresiva, características que han recibido considerable atención en los últimos años. Por lo tanto, este estudio abre nuevas posibilidades parauso de ácidos borónicos protegidos en diversas reacciones de acoplamiento "
Con suerte, estos hallazgos ayudarán a simplificar la síntesis de moléculas complejas importantes, incluidas las drogas farmacéuticas, para que más personas puedan beneficiarse de los avances en las ciencias químicas.
Fuente de la historia :
Materiales proporcionado por Universidad de Ciencias de Tokio . Nota: El contenido puede ser editado por estilo y longitud.
Referencia del diario :
Cite esta página :