En la producción de productos farmacéuticos, es extremadamente importante producir moléculas que tengan el tipo correcto de simetría. Incluso los productos que tienen la misma composición, pero son imágenes especulares entre sí, pueden tener diferentes efectos en el cuerpo. Tiene considerable interésgenerado por un avance reciente realizado por científicos de la Universidad de Nagoya, que se informó en línea en la revista Angewandte Chemie . Específicamente, estos investigadores lograron modificar moléculas llamadas cetonas mediante la adición de nuevos grupos químicos de una manera que produce más de una sola imagen especular del mismo tipo de molécula.
Este estudio amplía el trabajo previo sobre la modificación de cetonas para producir cianohidrinas, que son moléculas útiles porque son precursoras de los ácidos carboxílicos y algunos aminoácidos, que son los componentes básicos de la vida. La similitud de las cianohidrinas y sus derivados con los aminoácidos significa quetienen importantes propiedades farmacéuticas. Sin embargo, en estudios previos, la modificación de cetonas para producir cianohidrinas fue ineficiente, consumió mucho tiempo, solo podía producir una pequeña cantidad del producto deseado y solo estaba disponible para una gama limitada de compuestos.
Estos obstáculos han sido superados ahora por una nueva reacción innovadora. "Usando un nuevo catalizador, el fosforil fenóxido de litio I quiral, hemos podido agregar un grupo ciano con excelente enantioselectividad en cetonas usando dicianotrimetilsilicato de litio IV"dice el Dr. Manabu Hatano, profesor asociado y primer autor: "Esta reacción tuvo un alto rendimiento a pesar de que solo se utilizó un catalizador ácido de Lewis débil".
Los estudios previos en los que se hicieron esfuerzos para producir cianohidrinas ópticamente activas encontraron dificultades al usar cetonas en lugar de aldehídos como moléculas a ser cianosililadas porque son menos reactivas. Esto fue superado por el nuevo enfoque, que se demostró al sintetizar un intermedio clavepara la producción de + - 13-hidroxiisociclocelabenzina, un producto farmacéutico que tiene efectos antibacterianos y antitumorales.
"Otra ventaja de nuestro nuevo método es que el tiempo de reacción es mucho más corto, dura solo de 2 a 9 horas en lugar de 1 a 2 días", según Katsuya Yamakawa, otro miembro del equipo de investigación ". Esto sería útil enla industria farmacéutica cuando intenta producir los productos deseados a gran escala para uso médico "
Después de la demostración de este nuevo sistema catalítico en una reacción a gran escala, se espera que pueda aplicarse ampliamente para una cianosililación más efectiva, permitiendo una producción más barata y más precisa de productos farmacéuticos.
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Materiales proporcionados por Universidad de Nagoya . Nota: El contenido puede ser editado por estilo y longitud.
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