Muchas moléculas químicas pueden existir en la naturaleza junto con sus contrapartes espejo; como las manos, dos compuestos pueden estar formados por los mismos átomos en la misma estructura general pero en orientaciones opuestas, es decir, zurdos y diestros. Este fenómeno dela simetría se llama "quiralidad" y puede dar a las contrapartidas espejo "enantiómeros" propiedades químicas completamente diferentes. Un ejemplo famoso y trágico de quiralidad es la talidomida, que originalmente se vendía como una mezcla de ambos enantiómeros. El problema era que uno erasedante inofensivo y el otro altamente tóxico para los fetos, lo que resulta en perturbadoras deformidades congénitas.
Por lo tanto, hoy se ha convertido en imprescindible sintetizar compuestos con lo que se conoce como alta "pureza óptica", que es una medida de la pureza quiral: el grado en que una muestra contiene un enantiómero en mayores cantidades que el otro. Pero debido a que los enantiómeros tienendiferencias estructurales muy pequeñas y una estabilidad idéntica, sintetizar una sobre la otra es una tarea muy difícil.
Una forma de hacer esto es lo que los químicos llaman "desimetrización" de un compuesto no quiral que es similar a la molécula objetivo. Esto implica modificar una molécula para que pierda los elementos de simetría que impidieron que sea quiral.
Los investigadores del Laboratorio de Catálisis y Síntesis Orgánica de Jérôme Waser en EPFL han desarrollado una nueva estrategia de desymmetrización para acceder a los bloques de construcción quirales que contienen subestructuras de urea. Los derivados de la urea son componentes importantes de biomoléculas como la biotina vitamina B7 o los productos naturales bioactivos, como el anticancerígeno agelastatina A.
Los investigadores hicieron dos innovaciones cruciales. Primero, diseñaron un precursor del ciclopropano anillo de carbono de tres miembros no quiral. Esta molécula ofrece una reactividad mejorada y es ideal para reacciones en condiciones moderadas.
Segundo, los investigadores diseñaron un nuevo catalizador de cobre que puede formar un enantiómero del producto deseado con alta selectividad. El centro de cobre se une y activa el precursor del ciclopropano, haciendo que sus enlaces se rompan. El precursor es atacado por un indol, unmolécula muy importante como elemento estructural de los compuestos bioactivos. Como resultado, el precursor pierde su simetría y, por lo tanto, se vuelve quiral, y puede usarse para producir selectivamente el enantiómero deseado.
El trabajo es un avance importante, ya que la desymmetrización nunca se ha utilizado para acceder a las ureas quirales de los ciclopropanos antes. "Ahora se puede acceder fácilmente a los nuevos bloques de construcción como enantiómeros puros, y se puede probar su bioactividad o se puede usar para sintetizar moléculas quirales más complejas", dice Jérôme Waser." Además, el nuevo catalizador que hemos diseñado ciertamente será útil para otras aplicaciones en química sintética ".
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Materiales proporcionados por Escuela Politécnica Federal de Lausana . Nota: El contenido puede ser editado por estilo y longitud.
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