Los investigadores de la Universidad de Nagoya producen ésteres valiosos de alto rendimiento utilizando un catalizador ecológico.
Los ésteres se encuentran entre las clases más importantes de compuestos en química orgánica. Los ésteres simples son conocidos por sus aromas agradables, a menudo afrutados. Mientras tanto, los ejemplos más grandes y complejos tienen un amplio espectro de usos industriales, que van desde lentes y humectantes hasta "combustible verde "biodiesel.
Una forma común de producir ésteres complejos es hacer reaccionar ésteres carboxílicos más simples con alcoholes. Conocido como transesterificación, este proceso generalmente se basa en sales metálicas como catalizadores. Sin embargo, tales catalizadores tienden a ser costosos y / o contaminantes. Peor aún,Si el éster es largo y flexible, tiende a envolverse alrededor del centro del metal a través de enlaces de coordinación. Al atar efectivamente el metal, esta "quelación" detiene la reacción.
Ahora, un equipo de la Universidad de Nagoya ha desarrollado un catalizador que expande drásticamente el rango de sustrato de transesterificación. Para evitar la quelación, los investigadores utilizaron un catalizador sin metales, metil carbonato de tetrametilamonio TMC. En las condiciones adecuadas, TMCreacciona in situ con un alcohol para formar un ion alcóxido, que luego ataca al éster inicial para dar el éster objetivo complejo con altos rendimientos.
Según Manabu Hatano, coautor del estudio del equipo en Química verde, este no es el primer proceso que utiliza alcóxidos para la transesterificación, pero es, con mucho, el más versátil. "Los esfuerzos anteriores han utilizado sales de fosfonio, pero el alcóxido resultante solo puede esterificar el solvente en sí, que debe ser dimetilcarbonato DMC. Está bien si desea un producto que pueda derivarse de DMC, pero de lo contrario necesita sales que sean estables en solventes más convencionales. Nuestro nuevo TMC llena ese vacío ".
El alcance de los alcoholes y ésteres que se pueden combinar usando TMC es muy amplio. Los aminoalcoholes pueden participar, aunque el grupo amino desactivaría los catalizadores metálicos típicos por quelación. Un derivado de quinina con un anillo con puente 3D en el lado del alcohol eratambién construido. Mientras tanto, entre los sustratos de éster, los ésteres de aminoácidos quirales pueden reaccionar con éxito, y la pureza del enantiómero correcto se conserva de forma segura. Al igual que las sales de fosfonio anteriores, el nuevo catalizador también se puede utilizar para esterificar el disolvente en sí, queahorra dinero cuando el solvente está en camino hacia el objetivo.
"Al ser tanto reciclable como libre de metales, este catalizador es un ejemplo genuino de química verde", dice el autor principal Kazuaki Ishihara. "No solo el proceso en sí es verde, sino que podemos usarlo para producir biodiesel verde, que es unmezcla de ésteres. Sintetizamos cientos de gramos de un componente principal de biodiesel, que es bastante abundante para una reacción a escala de laboratorio. Esto nos da la confianza de que la reacción puede ampliarse a la producción industrial ".
Fuente de la historia :
Materiales proporcionado por Universidad de Nagoya . Nota: El contenido puede ser editado por estilo y longitud.
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