Investigadores de Princeton han desarrollado un sistema de catalizador dual que instala directamente grupos alquilo, fragmentos que contienen átomos de carbono e hidrógeno unidos individualmente que tienen propiedades extremadamente útiles para el descubrimiento de fármacos, en compuestos llamados heteroarenos. La nueva reacción utiliza alcoholes simples y abundantes.ofrece una alternativa más suave y más aplicable a las estrategias existentes.
Publicado el 26 de agosto en la revista Naturaleza , la transformación informada es la primera en utilizar con éxito alcoholes como reactivos en la llamada reacción de alquilación. La reacción única fue descubierta por casualidad, dijo David MacMillan, profesor de química de la Universidad James S. McDonnell Distinguished University que dirigió el trabajo.
El equipo de investigación estaba explorando adiciones de alcohol cuando una reacción de prueba reveló un producto sorprendente que carecía del grupo de alcohol. Después de una investigación adicional, el equipo se dio cuenta de que la reacción se sometió a un proceso bien conocido en bioquímica, llamado cambio de centro de giro, que está involucradoen vías fundamentales como la biosíntesis de ADN, pero rara vez se ha visto en síntesis orgánica.
Los investigadores pudieron imitar este fenómeno natural usando dos tipos de catálisis en combinación. El primer catalizador, conocido como fotocatalizador de iridio, inicia la reacción al tomar un solo electrón del segundo catalizador, un compuesto llamado tiol, paraforman un intermedio clave. Ese intermedio - un radical tiol - es excepcionalmente capaz de extraer un átomo de hidrógeno del alcohol de partida, escindiendo un enlace CH típicamente fuerte. Al romper este enlace se revela una especie de alcohol que reacciona con el heteroareno y luego siguela vía de cambio del centro de giro que se encuentra en la naturaleza para formar el producto final.
Utilizando su método, los investigadores pudieron sintetizar una amplia gama de productos, destacando la incorporación de grupos metilo, que es el tercer sustituyente más común en productos farmacéuticos. MacMillan y sus colegas también demostraron la alquilación eficiente de dos compuestos farmacéuticos, mostrando suutilidad para la alquilación en etapa tardía.
Siguiendo el ejemplo de la naturaleza, los investigadores han desarrollado un método de alquilación general altamente efectivo que será inmediatamente útil en entornos de química médica.
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Materiales proporcionados por Universidad de Princeton . Nota: El contenido puede ser editado por estilo y longitud.
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