Varios medicamentos, incluidos los para la depresión, la esquizofrenia y la malaria, no lo serían si no fuera por un tipo de compuesto químico orgánico llamado compuestos alicíclicos. Estos compuestos son estructuras tridimensionales que se forman cuando tres o más átomos de carbono se unen en un anillo a través de enlaces covalentes., pero el anillo no es aromático.
Los compuestos aromáticos o arenos son otra clase de compuestos orgánicos que son estructuras 2D con propiedades reactivas distintas de las de los compuestos alicíclicos. Un ejemplo bien conocido es el benceno, el anillo de seis carbonos que comprende enlaces simples y dobles alternos entrelos átomos de carbono.
Al desaromatizar los arenos, se pueden obtener compuestos alicíclicos. De hecho, esta desaromatización es una de las formas más poderosas de obtener compuestos alicíclicos. Pero algunos de los arenos más abundantes, como el benceno y el naftaleno, son muy estables y rompencrear compuestos alicíclicos ha sido un desafío. Con los métodos existentes, a menudo grandes cantidades de reactivos producen muy poco producto.
"La conversión altamente eficiente de arenos fácilmente y comercialmente disponibles en compuestos alicíclicos de alto valor agregado podría acelerar la investigación de descubrimiento de fármacos a pasos agigantados", dicen el profesor asistente Kei Muto y el profesor Junichiro Yamaguchi de la Universidad de Waseda, Japón, que lideraron el descubrimiento de unnovedoso método eficiente. Su estudio se publica en la Royal Society of Chemistry's ciencia química .
En el nuevo método, los bromoarenos se hacen reaccionar con otras dos clases de compuestos orgánicos, compuestos diazo y malonatos, en presencia de un catalizador de paladio compuesto que permite una reacción química, en condiciones óptimas de concentración, temperatura y tiempo comprobado experimentalmente en el estudio. Posteriormente, se producen buenas cantidades de los compuestos alicíclicos correspondientes.
"Lo que es realmente especial acerca de este método es que una variedad de bromoarenos, incluidos bencenoides, azinas y heteroles, se pueden convertir en sus contrapartes alicíclicas", dice Muto. Habla también de las partes clave de una molécula alicíclica que dansu complejidad y utilidad: los grupos funcionales unidos a los carbonos cíclicos. Él dice: "Los compuestos obtenidos tienen grupos funcionales en dos puntos de la cadena cíclica, y estos se pueden diversificar fácilmente a través de reacciones adicionales para producir una variedad de 3D altamente funcionalizadosmoléculas."
El uso de malonatos como reactivo es lo que permite esta multifuncionalización, diferenciando este método novedoso de los métodos existentes, que a menudo son muy específicos en términos de los productos posibles. Dado que se sabe que los malonatos reaccionan predominantemente con complejos paladio-bencilo,El uso de un catalizador a base de paladio se convirtió en la clave del éxito de este método. El catalizador de paladio condujo a la formación de un intermedio de bencil-paladio que luego podría reaccionar con malonatos, produciendo los productos alicíclicos multifuncionalizados finales.
Por lo tanto, diseñar un proceso de catálisis apropiado fue esencial para desarrollar la técnica de transformación aromático a alicíclico. "A continuación, nos gustaría diseñar nuevos catalizadores para hacer esta reacción más general; es decir, compatible con una gama más amplia de arenos,"dice Yamaguchi.
Con sus planes futuros en marcha, Muto y Yamaguchi confían en el bien que el trabajo de su equipo puede hacer en el mundo: "Creemos que esta reacción orgánica ayudará a la investigación de descubrimiento de fármacos finalmente a 'escapar de la llanura' de lo más simple y 2Dcompuestos aromáticos, por así decirlo, lo que hace avanzar significativamente la química médica ".
Fuente de la historia :
Materiales proporcionado por Universidad de Waseda . Nota: el contenido se puede editar por estilo y longitud.
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