Para la síntesis orgánica, es decir, para la producción de compuestos a base de carbono, es importante desarrollar procesos de síntesis mediante los cuales se pueda obtener el producto deseado con un buen rendimiento. Al mismo tiempo, los procesos deben ser sostenibles: por ejemplo,deben utilizar reactivos fácilmente disponibles y respetuosos con el medio ambiente, generar pocos residuos y consumir poca energía. Los nuevos procesos de síntesis que cumplen estos criterios pueden servir como trampolín para las innovaciones, desde la química médica hasta la ciencia de los materiales.reacciones de acoplamiento cruzado En este campo, un equipo de investigación dirigido por los profesores de química Frank Glorius Universidad de Münster, Alemania y Kendall N. Houk Universidad de California, Los Ángeles ahora ha resuelto un problema que se había considerado un desafío paraaños: la arilación catalítica de carbono-hidrógeno CH de alquenos no activados. Para hacerlo, emplearon un sistema de tres catalizadores. El estudio fue publicado en el número inauguralde la revista recién creadaSíntesis de la Naturaleza.
Los alquenos no activados inertes se conocen como materiales de partida para procesos de reacción debido a su fácil disponibilidad. Por medio de arilación, es decir, la inserción de un grupo arilo, las propiedades del compuesto pueden modificarse específicamente. En el trabajo actual, elLos investigadores lograron insertar un grupo funcional especial, un grupo arilo, directamente a través de la catálisis, sin síntesis de varios pasos. Los químicos se refieren a la catálisis como la aceleración y el control de las reacciones químicas. La mayoría de las reacciones de catálisis requieren solo un catalizador.Sin embargo, en este caso, los tres catalizadores trabajan juntos 'catálisis ternaria'. Esto es particularmente desafiante, como hacer malabarismos con varias pelotas", enfatiza Frank Glorius. "Los tres catalizadores trabajan de la mano, por así decirlo". Uno de los catalizadores es unfotocatalizador que hace que la energía de la luz esté disponible para la reacción. Todo el sistema catalítico es el llamado sistema ternario de sinergia fotodoxa de transferencia de átomos de níquel-hidrógeno.
"Nuestra estrategia fotoquímica redox neutral es fácilmente aplicable. Podemos usarla para generar compuestos con muchas propiedades diferentes. Los químicos hablan de una alta tolerancia a grupos funcionales y amplitud de aplicación", explica Frank Glorius. "Podemos usarla para arilar fármacosy derivados de productos naturales selectivamente en la posición alilo. Esto podría usarse para mejorar la eficacia o abrir posibilidades de aplicación completamente nuevas".
Ken Houk agrega: "En general, los enlaces carbono-hidrógeno son inertes. El uso de catálisis ternaria nos permite usar selectivamente un enlace carbono-hidrógeno para la reacción y vincularlo con el compañero deseado".
Además de las capacidades sintéticas del método, el equipo ha estado investigando las complejidades mecánicas de este enlace ternario. Al combinar las observaciones experimentales con los cálculos de la teoría funcional de la densidad, los científicos han pintado una imagen realista de los pasos elementales involucrados en el proceso.
A modo de trasfondo, las propiedades de los compuestos orgánicos están determinadas en gran medida por los llamados grupos funcionales que se asientan en un marco de átomos de carbono. Para producir nuevas moléculas, los grupos funcionales se convierten entre sí. Esto a menudo requiere síntesis de varios pasos.Es más favorable prescindir del grupo funcional y, en su lugar, producir el producto deseado directamente a partir de un enlace carbono-hidrógeno "funcionalización CH". Sin embargo, los químicos se enfrentan a grandes desafíos a la hora de seleccionar compuestos de partida y estrategias de síntesis adecuados.
Fuente de la historia:
Materiales proporcionado por Universidad de Münster. Nota: el contenido se puede editar por estilo y longitud.
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