La quiralidad es una propiedad geométrica de algunas moléculas e iones, y una molécula / ion quiral no es superponible en su imagen especular, al igual que nuestras manos derecha e izquierda. Se pueden encontrar varias moléculas quirales en el mundo de la química,mientras que sus átomos y alineación son los mismos. Los enantiómeros, que son moléculas quirales, tienen características químicas y físicas similares pero sus funciones biológicas, si las hay, son muy diferentes entre sí. Por ejemplo, de un par de moléculas quirales, un enantiómeropuede mostrar una excelente actividad farmacéutica / médica, mientras que el otro enantiómero puede ejercer un efecto adverso. Por lo tanto, desarrollar una reacción de síntesis química que produzca selectivamente un enantiómero de moléculas quirales útiles en medicina es de gran importancia en la síntesis de fármacos y sus precursores.
hidroxicarbaniones quirales * 1 son importantes en la síntesis asimétrica de moléculas quirales.Sin embargo, el método convencional para sintetizar una hidroxicarbanión requiere un procedimiento preparatorio que consiste en operaciones de varios pasos con reactivos metálicos, cuya reactividad es difícil de controlar. Un equipo de investigación de la Universidad de Kanazawa ha desarrollado un nuevo método de síntesis catalítica de hidroxicarbaniones quirales a partir de aldehídos yAprovechando esto, desarrolló un nuevo protocolo de reacción para la síntesis asimétrica.Más específicamente, el grupo ha diseñado un sistema de catálisis híbrido que consiste en un catalizador de cobre y un catalizador de paladio de manera sinérgica, lo que permite que los siguientes procesos, i y ii a continuación, tengan lugar en un matraz mientras se mantiene la información de quiralidaden los pasos individualesComo ligando * 2 para el catalizador de cobre, se descubrió que un carbeno N-heterocíclico * 3 quiral de nuevo diseño era eficaz.Se reveló que este carbeno juega un papel importante en las actividades catalíticas, la regulación de la reacción y la enantioselectividad.
i Una especie de cobre quiral que es un equivalente de hidroxicarbanión quiral se forma catalíticamente a partir de un aldehído a través de la sililación asimétrica del aldehído y la reacción de reordenamiento en un matraz.
ii La especie de cobre quiral así formada en el matraz se captura con un electrófilo * 4 en presencia de un catalizador de paladio.
Según el protocolo recientemente desarrollado, el bifenilmetanol quiral que es una estructura básica importante en medicamentos como los antihistamínicos y en los productos químicos candidatos a fármacos puede sintetizarse a través de la reacción de un aldehído aromático y un bromobenceno.
[Perspectiva futura] La formación de hidroxicarbanión quiral a partir de un aldehído desarrollado en este estudio es muy versátil, pudiendo ser capturada por varios electrófilos. Es decir, tiene un alto potencial para una variedad de síntesis asimétricas, previamente pensadas como casi imposibles, de diversasmoléculas quirales. Se espera que el nuevo protocolo allane el camino para facilitar la síntesis de fármacos y sus productos químicos candidatos de estructura complicada con quiralidad
Glosario
* 1 Carbanión Un carbanión es una especie química en la que el carbono tiene una carga negativa.
* 2 Ligando Un ligando es una molécula orgánica que se une a un átomo de metal central.
* 3 Carbene Un carbene es una especie química de coordinación doble que contiene un átomo de carbono neutro con solo seis electrones de valencia.
* 4 Electrófilo Un electrófilo es una especie química que acepta un electrón es en una reacción química.
Fuente de la historia :
Materiales proporcionados por Universidad de Kanazawa . Nota: El contenido puede ser editado por estilo y longitud.
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