El químico químico de la LMU, Profesor Ivan Huc, que dirige un grupo de investigación dedicado al estudio de la Química Supramolecular Biomimética, ha diseñado y sintetizado una estructura molecular que presenta un bolsillo de unión helicoidal hecho a medida para el reconocimiento y captura de xilobiosis,miembro de la clase disacárido de carbohidratos a la que también pertenece el azúcar sacarosa. La síntesis y caracterización de la molécula se describen en el nuevo número de Angewandte Chemie .
La investigación de Huc se caracteriza por el término 'biomimético'. Busca inspiración para la síntesis de productos químicos con propiedades de unión especializadas en los principios que subyacen a la organización de los biopolímeros. Los biopolímeros, como proteínas, ácidos nucleicos y polisacáridos, generalmente contienen variosdiferentes tipos de subunidades, cuya secuencia y disposición espacial determinan sus características estructurales y funcionales. Las creaciones de Huc, que él llama foldamers, se basan de manera similar en un pequeño conjunto de subunidades sintéticas, que pueden modificarse fácilmente para fines específicos.consisten en anillos aromáticos rígidos y planos, y se ensamblan, como los ladrillos de Lego, en polímeros lineales cuya forma helicoidal recuerda a las hélices que se encuentran en el ADN y las proteínas. El objetivo del nuevo estudio, que se llevó a cabo en colaboración concolegas de la Universidad de Burdeos donde Huc tenía su sede antes de mudarse a LMU en 2017, utilizarían este enfoque para design un foldamer que es capaz de unirse selectivamente a sacárido en solventes orgánicos.
Las propiedades de unión al azúcar del foldamer resultante, que consta de 18 subunidades de siete tipos diferentes, se probaron mediante incubación con varios disacáridos, y se descubrió que la molécula se unía de manera detectable solo a la xilobiosa. Análisis de la estructura cristalina del complejoconfirmó que el folámero helicoidal encapsula completamente el disacárido dentro de su cavidad interna. Además, el disacárido unido adopta una conformación inusual con sus hidroxilos en la posición axial, de modo que los dos anillos de azúcar se apilan uno encima del otro. La unión se debe a la formaciónde una red de enlaces de hidrógeno entre los azúcares y los grupos funcionales que se proyectan desde la pared interna del plegador helicoidal. De hecho, varios de estos enlaces están mediados por moléculas de agua dentro de la propia cavidad. Esto refleja el hecho de que el receptor fue diseñado a propósito para proporcionarespacio más que suficiente para su molécula huésped. Y da fe de la precisión con la que el concepto de diseño molecular de Huc "from primeros principios "se pueden implementar en la práctica."Logramos construir un receptor selectivo solo con el conocimiento de los principios básicos que rigen las propiedades de plegamiento y reconocimiento molecular de estos compuestos", dice Ivan Huc.Los siguientes pasos incluyen extender el reconocimiento de sacárido a un medio acuoso y transformar dichos receptores helicoidales en sensores, por ejemplo usando fluorescencia, para la cuantificación e imagen de sacárido en sistemas vivos.
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Materiales proporcionado por Ludwig-Maximilians-Universität München . Nota: El contenido puede ser editado por estilo y longitud.
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